Јован Јованов ја започна својата солистичка кариера како изведувач во 2003 година со издавање на песната "Да те имам ''само'' тебе". Истата таа година Јованов настапи на Макфест 2003 и ја освои третата награда од публика со композицијата "Да те видам пак".

​

Во 2005 година Јован Јованов го сними својот дует со Маја Саздановска насловен како "Ти ме сакаш знам" а со истата композиција ја освои првата награда од публика на фестивалот Макфест 2005.

​

Во 2006 година Јованов започна со снимање на композициите за неговиот прв соло албум насловен "На мој начин". На 9 мај 2007 година албумот излезе во продажба. Како најавни синглови на истиот беа композициите "Во право си" и "Јас си заминувам". Во текот на летото Јованов го преработи својот најголем хит до тогаш "Магија" заедно со Адриан Гаџа и Врчак.

​

Јован во периодот од 2007 до 2009 година одржа повеќе 100 концертни настапи низ сите клубови и дискотеки во Македонија. Како најзначајни беа неговиоте два големи концерта во Скопје на 10 и 11 април 2008 во Универзална Сала.

​

Во 2008 година го промовираше со видео запис неговиот нов сингл "Можам да украдам" а неколку месеци покасно ја оствари соработката со Тони Зен и Ламбе за песната "Итно ми требаш" која воедно стана и еден од најголемите хитови во неговата кариера.

​

Во 2009 година Јованов ги издаде синглови "Слаба Точка", во соработка со Елвир Мекиќ и "Модел" во соработка со Тони Зен. После видео спотот за "Слаба Точка" Јован одлучи да ја стави на пауза неговата солистичка кариера, посветувајќи се на менаџирање на други артисти како и компонирање за истите.